1773. november 17-én született Debrecenben, Csokonai József borbély és seborvos és Diószegi Sára gyermekeként. Mivel az apa korán meghalt, az özvegynek két fiával együtt el kellett hagyni addigi otthonukat, és kosztos diákok tartásával biztosítani a megélhetést. Csokonai 1780-tól a debreceni kollégium szépreményű tanulója volt, tehetsége korán megmutatkozott, és tanárai is sokat vártak tőle. 1792-től már Kazinczy Ferenccel levelezett, s a felvilágosodás eszméinek hívévé vált. 1794-ben tanárai megbízták a poétai osztály vezetésével.

Tanulmányai során ő az olasz nyelvet választotta, de beszélt latinul, franciául, németül, görögül, ismerkedett az angollal, a héberrel, és a perzsával is. S már ezekben az években is verselt. Ekkor született Az estve, Az álom, Konstancinápoly című alkotása. Szabadelvű tanítási módszere hamarosan személyes ellentétekhez vezették, veszélyes eszméi és a kollégium szabályainak megsértése pedig a kicsapáshoz juttatta 1795-ben. Sárospatakra ment jogot tanulni, mit egy évig vállalt is, majd négy évig tartó "tudós koldulásba" kezdett a Dunántúlon. 1796 őszén Pozsonyba ment, hogy pártfogókat keressen lapja - az egyszemélyes verses hetilap -, a Diétai Magyar Múzsa kiadásához.

1795 után Árpádiász címen kezdett eposzt írni. 1794 tavaszán a franciák ellen készülő nemesi bandériumok zászlóavató ünnepségére ment Komáromba. Még verses folyóirat kiadását is fontolgatta Nyájas Múzsa címmel. 1797 nyarán Komáromban ismerkedett meg Vajda Juliannával, egy jómódú kereskedő lányával, kit dalaiban Lillának nevezett, és olthatatlan szerelemre gyulladt iránta. Érzelmeit a lány is viszonozta, de a boldog élet csak kilenc hónapig tarthatott számukra, mert a gyakorlatias gondolkodású apa máshoz adta leányát. Ez volt életében az egyetlen mélyebb szerelmi viszony s ez gazdagon inspirálta költészetét.

"Lilla-verseiben" a szerelemnek lágyabb, lemondóbb hangjait hallatja. (Ezek közül ismertebbek: Tartózkodó kérelem, A tihanyi echóhoz, A reményhez.) Néhány évig a Dunántúlon bolyongott, majd Sárközy alispán 1799. május 26-tól bejuttatta helyettesítő tanárnak a Csurgói gimnáziumba, ahol 1800. február 21-ig végezte munkáját. Tanítványaival barátkozva szeretett foglalkozni, a költészettant a saját maga készített jegyzetek alapján tanította. Ekkor készült "A magyar verscsinálásról közönségesen" című tanulmánya.

1800 tavaszán elhagyta Somogyot, és Szigetvár megtekintése után a Bácskán, Kecskeméten és Karcagon át ötévi távollét után május közepén hazaérkezett édesanyjához. E vándorévek alatt született egy egész sereg vegyes költemény (leghíresebb bordala a Szerelemdal a csikóbőrös kulacshoz), és a Dorottya című víg hőskölteménye is ezekben az időkben íródott. A Dorottya tiszta humorával, friss hangulatával, kerek és jól tagozott meséjével, máig a legkitűnőbb komikus eposzunk.

Csokonai utolsó éveit Debrecenben töltötte, szűkös körülmények közt édesanyjával, a szerény családi hajlékban. Az 1802-es nagy tűzvésznek az ő házuk is áldozatul esett, és tüdőbaja is súlyosbodott. Nem jutott álláshoz, munkáinak kiadása is lassan haladt, a cenzúra is késleltette. Szándéka volt kész munkái kinyomattatása után egy nagy hőskölteményen dolgozni, melyet Árpádról és a magyarok bejöveteléről készített volna. De egészségét - mit még diákkori mértéktelen tanulása megtámadott -, a sok hányattatás, változó életmód és lelki izgalom is nagyon megviselte. " Az is bolond, aki poétává lesz Magyarországon"- írta egyik munkájában. Méltatlan helyzetéből 1805. január 28-án váltotta meg a halál.

Az irodalomtörténet úgy tartja számon, hogy Csokonai mindent meg tudott írni, amit akart, de semmi sem sikerült neki abból, amit tervezett. Halálakor is még csak kevesen tudták, hogy a legnagyobbak közül való. Kazinczy csak sejtette, de Kölcsey idegenkedett Csokonai népiességétől. A kortársak pedig Kisfaludy Sándor felszínes költészetéért lelkesedtek. A romantika később elhomályosította emlékezetét, csak Petőfiék kezdték elismerni. De a halálától száz évnek kellett eltelnie, amíg Ady és a Nyugat költői felfedezték benne a nagy elődöt, a nagy halhatatlant. Azóta neve és életműve már költészetünk első sorában fényeskedik.