Az isteni Augustus Alexandria elfoglalása után felhozatta a sírboltból és megszemlélte Nagy Sándor koporsóját és holttestét, majd aranykoszorút helyezett fejére, virággal borította el, úgy rótta le kegyeletét iránta. Az isteni Nagy Sándor mikor Ilionban járt, olajjal kente meg Achilleus sírját, és boldognak mondta őt, mert életében hű barátra, halála után pedig tetteinek nagy dalnokára talált. Az isteni Achilleus nem rótta le kegyeletét senki előtte járónak, Achilleusnak nem volt példaképe. Achilleus és Nagy Sándor nemcsak isteni származásukban és dicsőséges tetteikben, hanem egyik alapvető emberi vonásukban, a haragban is hasonlítottak egymásra. Mindkettőben megvolt az engesztelhetetlen, bosszúszomjas, tartós haragra és a hirtelen, többnyire jóvátehetetlen következményekkel járó dühöngésre való hajlam. Az utóbbinál fontos szerepet játszott az alkohol is.

Ugyanakkor nem az indulatból elkövetett kegyetlenség vagy bűn a legjellemzőbb emberi vonás, hanem a megbánás. Nagy Sándor a történetírói hagyományt követő életrajzírói szerint három hirtelen felindulásában elkövetett tettét bánta meg, sőt ő maga is összefüggést vélt felfedezni e három tett között, mely egyben felmentést is jelentett számára: Dionüszosz bosszúálló kezét érezte vállára nehezedni.

Az első, ha úgy tetszik, történelmi léptékű, jóvátehetetlen és megbánt tette az volt, hogy taktikai megfontolásból (hogy a többi görög városállamot megfélemlítse) elpusztíttatta, földig romboltatta Thébait. E rögtön meg is bánt tettét azzal szépítgette, hogy "szövetségesei felhívásának volt kénytelen eleget tenni; a phókisziak és a plataiaiak ugyanis vádat emeltek a thébaiak ellen." A későbbiekben éppen a Thébával kapcsolatban érzett bűntudat határozta meg nemcsak a görögökhöz, hanem a többi néphez való viszonyát is: igyekezett kegyesebbnek látszani.

Link A második megbánt tettét inkább barbárnak, mint történelmi léptékűnek nevezhetjük. A főszerepet ebben az esetben az alkohol és egy ékesszólásban jártas hetaira játsszák. A perzsa hadjárat idején, elfoglalva Persziszt, a téli időszakot a városban töltötték a makedón hadak. Nagy Sándor egy részeg mulatozás alkalmával megengedte, hogy az attikai származású Thaisz, Ptolemaiosz király későbbi hetairája, szülőhazája szokásai szerint beszédet tartson.

Az örömlány nagyra törő beszédében arról szónokolt, hogy mekkora megtiszteltetés és elégtétel lenne számára, ha saját kezűleg gyújthatná fel Xerxész palotáját, aki annak idején Athént a lángok martalékává tette. Nagy Sándor az ital és a többiek lelkesedésének hatására fáklyát ragadott, és egy menet élén haladva gyújtogatni kezdett. A beavatatlan katonák először oltani kezdték a tüzet, majd amikor látták, hogy a palotát Nagy Sándor és kísérete gyújtotta fel, maguk is boldogan fáklyát ragadtak. A gyújtogatást ugyanis olyan ember művének tartották, aki már hazájára gondol, és nem akar tovább a barbárok közt élni. Nagy Sándor hamarosan megbánta tettét, és megparancsolta, hogy oltsák el a tüzet.

A harmadik, talán leginkább megszenvedett és megbánt tette, Kleitosz megölése, a magánbűncselekmény kategóriájába tartozik. Kleitosz Nagy Sándor dajkájának, Lanikének volt az öccse. Nagy Sándor anyjaként szerette dajkáját, ennek köszönhetően birodalma nagy részét Kleitosz gondjaira és oltalmára bízta. A veszekedésnek induló, de elfajuló esemény szintén egy lakomával egybekötött ivászat végső állomása volt, és többek közt a nemzedéki ellentétek és a perzsa szokásokat felvett Nagy Sándorral szembeni rosszallás húzódik meg a háttérben. A lakomán a barbárok által nemrégen legyőzött makedón vezéreket kigúnyoló dalok is elhangoztak, amin a fiatalabbak mulattak, az idősebbek bosszankodtak. A már ittas és egyébként is meglehetősen nyers modorú Kleitosz felháborodott, és a mulatóknak odakiáltotta, hogy nem helyes barbárok között azokon mulatni, akik sokkal különbek voltak, mint a most rajtuk nevetők. Kleitosz fölemlegette, hogy Nagy Sándornak egy ízben ő mentette meg az életét, és hogy a makedónok vére árán jutott olyan magas polcra, hogy megtagadja Philipposzt, és Ammón fiának adja ki magát. Boldognak nevezte a holtakat, akik nem érték meg, "mint verik méd pálcával a makedónokat, és nem kell perzsákhoz könyörögniük, hogy saját királyuk elé járulhassanak".

Az egyre elfajuló veszekedésnek Kleitosz távozása vetett véget. Ám Kleitosz hamarosan visszatért egy másik ajtón, és a feldühödött Nagy Sándor az egyik dárdavivő dárdájával keresztüldöfte . A király haragja abban a pillanatban elmúlt, és kirántotta a dárdát Kleitoszból, hogy a saját torkába döfje. Ám testőrei megakadályozták benne, és erőszakkal a szobájába hurcolták. Nagy Sándor a következő napokat keserves zokogással töltötte. A király emberei - bármennyire iszonyodtak -, arról győzködték Nagy Sándort, hogy Kleitosz megérdemelte halálát, illetve figyelmeztették egy korábbi álmára, amely Kleitosz halálát megjósolta.

Az egyre babonásabbá váló király akkor nyugodott csak meg, amikor meggyőzték, hogy az ég akarata, Dionüszosz bosszúja volt Kleitosz megölése. Ez után a tette után Nagy Sándor ugyan követett még el kegyetlenséget és igazságtalanságot, de már megedződött annyira, hogy nem bánt meg semmit.